Haloalkana adalah jembatan penting antara hidrokarbon dan turunan hidrokarbon dalam sintesis organik. Peran inti mereka adalah mencapai transformasi kelompok fungsional dan konstruksi kerangka karbon. Aplikasi utama mereka adalah sebagai berikut:
Mencapai transformasi kelompok fungsional dan memperkenalkan berbagai kelompok sasaran.
Melalui berbagai reaksi haloalkana, atom halogen dapat diubah menjadi berbagai gugus fungsi umum:
Gugus hidroksi (-OH): Haloalkana mengalami hidrolisis pada kondisi pemanasan dengan larutan berair NaOH. Halogen digantikan oleh gugus hidroksil untuk menghasilkan alkohol. Ini adalah metode umum untuk memasukkan gugus hidroksil dalam sintesis organik, seperti hidrolisis bromoetana untuk menghasilkan etanol.
Gugus amino (-NH₂): Haloalkana mengalami ammonolisis, dimana halogen digantikan oleh gugus amino untuk memperoleh senyawa amina.
Karbon-ikatan rangkap/tiga karbon: Haloalkana mengalami reaksi eliminasi pada kondisi pemanasan dengan larutan alkohol NaOH, menghilangkan HX untuk membentuk ikatan tak jenuh. Ini dapat digunakan untuk membuat alkena dan alkuna dari hidrokarbon jenuh. Misalnya, eliminasi 1,2-dibromoetana menghasilkan asetilena. Ini merupakan langkah penting dalam konversi hidrokarbon jenuh menjadi hidrokarbon tak jenuh.
Gugus siano (-CN): Ketika haloalkana dipanaskan dengan natrium sianida, terjadi substitusi, menggantikan atom halogen dengan gugus siano untuk membentuk nitril, sehingga memberikan dasar untuk konversi selanjutnya menjadi asam karboksilat, amina, dll.
Mengubah jumlah dan posisi gugus fungsi untuk menyesuaikan struktur molekul
Mengubah jumlah gugus fungsi: Alkena mula-mula mengalami reaksi adisi dengan unsur halogen membentuk dihaloalkana, kemudian dihidrolisis menghasilkan diol. Gugus monofungsional dapat diubah menjadi gugus difungsional, misalnya etilen → 1,2-dibromoetana → etilen glikol, yang menyediakan bahan mentah untuk sintesis poliester dan polieter selanjutnya.
Menyesuaikan posisi gugus fungsi: Jika posisi gugus hidroksil dalam alkohol tidak memenuhi persyaratan sintetik, alkohol dapat diubah terlebih dahulu menjadi haloalkana, kemudian dihilangkan untuk memperoleh alkena, dan akhirnya ditambahkan kembali untuk memasukkan kembali atom halogen/gugus hidroksil, sehingga mengubah posisi gugus fungsi.
Membangun kerangka karbon untuk memanjangkan atau memasangkan rantai karbon
Haloalkana adalah zat antara yang penting untuk memperluas rantai karbon dalam sintesis organik:
Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan natrium sianida, natrium asetilasetonat, dll., secara langsung menambahkan atom karbon ke dalam molekul, sehingga menghasilkan pemanjangan rantai karbon.
Reagen Grignard (RMgX) dibuat dengan mereaksikan hidrokarbon terhalogenasi dengan magnesium dalam dietil eter anhidrat. Reagen Grignard dapat mengalami reaksi adisi dengan aldehida, keton, dan karbon dioksida untuk menghasilkan alkohol atau asam karboksilat dengan lebih banyak atom karbon daripada haloalkana asli, yang merupakan metode penting untuk membangun ikatan karbon-karbon.
Hidrokarbon terhalogenasi dapat mengalami reaksi Woods dengan natrium logam untuk menggabungkan-alkana rantai panjang dengan jumlah atom karbon dua kali lipat.